Большая Советская Энциклопедия (АМ) - Большая Советская Энциклопедия "БСЭ" - Страница 27

Аминирование

Амини'рование, метод введения аминогруппы —NH2 в различные органические соединения. Типичный пример А. — действие амидов щелочных металлов на гетероциклические основания. Так, взаимодействие пиридина с амидом натрия при температуре около 200°С ведёт к образованию a-аминопиридина (А. Е. Чичибабин и О. А. Зейде, 1914):

  C5H5N + NaNH2 ® C5H4N(NH2) + NaH.

  При пропускании паров бензола с аммиаком через накалённую трубку образуется (с очень низким выходом) анилин:

  C6H6 + NH3®C6H5NH2 + H2.

Аминоантрахиноновые красители

Аминоантрахино'новые краси'тели, см. Антрахиноновые красители.

Аминогруппа

Аминогру'ппа, одновалентная группа —NH2, остаток аммиака NH6. А. содержится во многих органических соединениях — аминах, аминокислотах, аминоспиртах и др.

Аминодонты

Аминодо'нты (Amynodontidae), семейство вымерших примитивных носорогов. Жили в палеогене (эоцен, олигоцен) в Евразии и Северной Америке; обитали на болотах и по берегам рек. По размеру и пропорциям тела близки к бегемоту. Имели короткие массивные ноги (передние с 4, задние с 3 пальцами), крупный череп, мощные клыки, редуцированные резцы и передние коренные зубы.

Аминокапроновая кислота

e-Аминокапро'новая кислота', NH2(CH2)5COOH, органическая кислота, бесцветные кристаллы, хорошо растворимые в воде, нерастворимые в обычных органических растворителях. А. к. получают обычно гидролизом e-капролактама — сырья для производства полиамидной смолы капрон. А. к. применяют для синтеза некоторых аминокислот, например лизина.

Аминокислоты

Аминокисло'ты, класс органических соединений, объединяющих в себе свойства кислот и аминов, т. е. содержащих наряду с карбоксильной группой —COOH аминогруппу —NH2. В зависимости от положения аминогруппы относительно карбоксильной группы различают a-, b-, g- и др. А. А. играют очень большую роль в жизни организмов, т. к. все белковые вещества построены из А. Все белки при полном гидролизе (расщеплении с присоединением воды) распадаются до свободных А., играющих роль мономеров в полимерной белковой молекуле. При биосинтезе белка порядок, последовательность расположения А. задаются генетическим кодом, записанным в химической структуре дезоксирибонуклеиновой кислоты. 20 важнейших А., входящих в состав белков, отвечают общей формуле RCH(NH2)COOH и относятся к a-А. В природе встречаются и b-А., RCH(NH2)CH2COOH, например b-аланин CH2NH2CH2COOH, входящий в состав пантотеновой кислоты. А. могут содержать одну NH2-группу и одну СООН-группу (моноаминокарбоновые кислоты), одну NH2-группу и две СООН-группы (моноаминодикарбоновые кислоты), две NH2-группы и одну СООН-группу (диаминомонокарбоновые кислоты).

Моноаминокарбоновые кислоты:

  Глицин - NH2CH2COOH

  Аланин - CH3CH (NH2) COOH

  Цистеин - CH2(SH)CH(NH2)COOH

  Метионин - CH2 (SCH3) CH2CH (NH2) COOH

  Валин-(СН3)2СНСН(МН2)СООН и др.

Моноаминодикарбоновые кислоты:

  Аспарагиновая - HOOC CH2CH (NH2) COOH

  Глутаминовая - HOOC (CH2)2CH (NH2) COOH

Диаминомонокарбоновые кислоты:

  Лизин - NH2CH2(CH3)2CH(NH2)COOH

  Аргинин - NH2C(=NH)NH(CH2)3CH(NH2)COOH и др.

  А. — бесцветные кристаллические вещества, растворимые в воде; tпл 220—315°С. Высокая температура плавления А. связана с тем, что их молекулы имеют структуру главным образом амфотерных (двузарядных) ионов. Например, строение простейшей А. — глицина — можно выразить формулой  (а не NH2CH2COOH).

  Все природные А., кроме глицина, содержат асимметричные атомы углерода, существуют в оптически активных модификациях и, как правило, относятся к L-ряду. А. D-ряда содержатся только в некоторых антибиотиках и в оболочках бактерий.

  Многие растения и бактерии могут синтезировать все необходимые им А. из простых неорганических соединений. Большинство А. синтезируются в теле человека и животных из обычных безазотистых продуктов обмена веществ и усвояемого азота. Однако 8 А. (валин, изолейцин, лейцин, лизин, метионин, треонин, триптофан и фенилаланин) являются незаменимыми, т. е. не могут синтезироваться в организме животных и человека, и должны доставляться с пищей. Суточная потребность взрослого человека в каждой из незаменимых А. составляет в среднем около 1 г. При недостатке этих А. (чаще триптофана, лизина, метионина) или в случае отсутствия в пище хотя бы одной из них невозможен синтез белков и многих др. биологически важных веществ, необходимых для жизни. Гистидин и аргинин синтезируются в животном организме, но лишь в ограниченной, иногда недостаточной, мере. Цистеин и тирозин образуются лишь из своих предшественников — соответственно метионина и фенилаланина — и могут стать незаменимыми при недостатке этих А. Некоторые А. могут синтезироваться в животном организме из безазотистых предшественников при помощи процесса переаминирования, т. е. переноса аминогруппы с одной А. на др. В организме А. постоянно используются для синтеза и ресинтеза белков и др. веществ — гормонов, аминов, алкалоидов, коферментов, пигментов и др. Избыток А. подвергается распаду до конечных продуктов обмена (у человека и млекопитающих до мочевины, двуокиси углерода и воды), при котором выделяется энергия, необходимая организму для процессов жизнедеятельности. Промежуточным этапом такого распада является обычно дезаминирование (чаще всего окислительное).

  К числу производных А., представляющих большой практический интерес, относится лактам w-аминокапроновой кислоты (см. Капролактам) — исходный продукт производства капрона.

  Известно много методов синтеза А., например действие аммиака на галогензамещённые карбоновые кислоты:

  RCHCICOOH+2NH3 ® RCHNH2COOH + NH4CI,

восстановление оксимов или гидразонов, кето- или альдегидокислот:

  RC(= NOH)COOH ® RCHNH2COOH

и др. Некоторые А. выделяют из продуктов гидролиза богатых ими белков методом адсорбции на ионообменных смолах; так выделяют глутаминовую кислоту из казеина и клейковины злаков; тирозин — из фиброина шёлка; аргинин — из желатины; гистидиниз белков крови. Некоторые А. производят синтетически, например метионин, лизин и глутаминовую кислоту. А. получают в больших количествах также микробиологическим синтезом. Поступление в организм незаменимых А. определяется количеством и аминокислотным составом пищевых белков. Это следует учитывать для организации правильного общественного питания и составления рационов для разных возрастных и профессиональных групп населения. Потребность в пищевом белке может быть полностью покрыта за счёт смеси А. Этим пользуются в лечебном питании.

  А. применяют в медицине: для парентерального питания больных (т. е. минуя желудочно-кишечный тракт) с заболеваниями пищеварительных и др. органов, а также для лечения заболеваний печени, малокровия, ожогов (метионин), язв желудка (гистидин), при нервно-психических заболеваниях (глутаминовая кислота и т. п.); в животноводстве и ветеринарии — для питания (см. ниже) и лечения животных, а также в микробиологической, медицинской и пищевой промышленности.