Химия. Полный справочник для подготовки к ЕГЭ - Лидин Ростислав Александрович - Страница 43

43

Амины, как и аммиак, проявляют основные свойства, они в водном растворе гидратируются и диссоциируют как слабые основания:

а с кислотами образуют соли:

Третичные амины присоединяют галогенпроизводные с образованием солей четырехзамещенного аммония:

Ароматические ажины(в которых аминогруппа связана непосредственно с бензольным кольцом) являются более слабыми основаниями, чем алкиламины, из-за взаимодействия неподеленной пары электронов атома азота с ?-электронами бензольного кольца. Аминогруппа облегчает замещение водорода в бензольном кольце, например на бром; из анилина образуется 2,4,6-триброманилин:

Получение:восстановление нитросоединений с помощью атомарного водорода (получают либо непосредственно в сосуде по реакции Fe + 2НCl = FeCl 2+ 2Н 0, либо при пропускании водорода Н 2над никелевым катализатором Н 2= 2Н 0) приводит к синтезу первичныхаминов:

a)

б) реакция Зинина

Амины используются в производстве растворителей для полимеров, лекарственных препаратов, кормовых добавок, удобрений, красителей. Очень ядовиты, особенно анилин (желто-коричневая жидкость, всасывается в организм даже через кожу).

11.2. Аминокислоты. Белки

Аминокислоты– органические соединения, содержащие в своем составе две функциональные группы – кислотную СООНи аминную NH 2; являются основой белковых веществ.

Примеры:

Аминокислоты проявляют свойства и кислот, и аминов. Так, они образуют соли (за счет кислотных свойств карбоксильной группы):

и сложные эфиры (подобно другим органическим кислотам):

С более сильными (неорганическими) кислотами они проявляют свойства оснований и образуют соли за счет основных свойств аминогруппы:

Реакцию образования глицинатов и солей глициния можно объяснить следующим образом. В водном растворе аминокислоты существуют в трех формах (на примере глицина):

Поэтому глицин в реакции со щелочами переходит в глицинат-ион, а с кислотами – в катион глициния, равновесие смещается соответственно в сторону образования анионов или катионов.

Белки– органические природные соединения; представляют собой биополимеры, построенные из остатков аминокислот. В молекулах белков азот присутствует в виде амидогруппы – С(О) – NH– (так называемая пептидная связьС – N). Белки обязательно содержат С, Н, N, О, почти всегда S, часто Р и др.

При гидролизе белков получают смесь аминокислот, например:

По числу остатков аминокислот в молекуле белка различают дипептиды(приведенный выше глицилаланин), трипептидыи т. д. Природные белки (протеины) содержат от 100 до 1 10 5остатков аминокислот, что отвечает относительной молекулярной массе 1 • 10 4– 1 • 10 7.

Образование макромолекул протеинов ( биополимеров),т. е. связывание молекул аминокислот в длинные цепи, происходит при участии группы СООН одной молекулы и группы NH 2другой молекулы:

Физиологическое значение белков трудно переоценить, не случайно их называют «носителями жизни». Белки – основной материал, из которого построен живой организм, т. е. протоплазма каждой живой клетки.

При биологическом синтезе белка в полипептидную цепь включаются остатки 20 аминокислот (в порядке, задаваемом генетическим кодом организма). Среди них есть и такие, которые не синтезируются вообще (или синтезируются в недостаточном количестве) самим организмом, они называются незаменимыми аминокислотамии вводятся в организм вместе с пищей. Пищевая ценность белков различна; животные белки, имеющие более высокое содержание незаменимых аминокислот, считаются для человека более важными, чем растительные белки.

Примеры заданий частей А, В, С

1—2. Класс органических веществ

1. нитросоединения

2. первичные амины

содержит функциональную группу

1) – О – NO 2

2) – NO 2

3) – NH 2

4) – NO 3-

3. Водородные связи образуются между молекулами

1) формальдегида

2) пропанола-1

3) циановодорода

4) этиламина

4. Число структурных изомеров из группы предельных аминов для состава C 3H 9N равно

1) 1

2) 2

3) 3

4) 4

5. В водном растворе аминокислоты CH 3CH(NH 2)COOH химическая среда будет

1) кислотной

2) нейтральной

3) щелочной

4) любой

6. Двойственную функцию в реакциях выполняют (по отдельности) все вещества набора

1) глюкоза, этановая кислота, этиленгликоль

2) фруктоза, глицерин, этанол

3) глицин, глюкоза, метановая кислота

4) этилен, пропановая кислота, аланин

7—10. Для реакции в растворе между глицином и

7. гидроксидом натрия

8. метанолом

9. хлороводородом

10. аминоуксусной кислотой продуктами будут

1) соль и вода

2) соль

3) дипептид и вода

4) сложный эфир и вода

11. Соединение, которое реагирует с хлороводородом, образуя соль, вступает в реакции замещения и получается восстановлением продукта нитрования бензола, – это

1) нитробензол

2) метиламин

3) анилин

4) фенол

12. При добавлении лакмуса к бесцветному водному раствору 2-аминопропановой кислоты раствор окрашивается в цвет:

1) красный

2) желтый

3) синий

4) фиолетовый

13. Для распознавания изомеров со строением СН 3—СН 2—СН 2—NO 2и NH 2—СН(СН 3) – СООН следует использовать реактив

1) пероксид водорода

2) бромная вода

3) раствор NaHCO 3

4) раствор FeCl 3

14. При действии концентрированной азотной кислоты на белок появляется… окрашивание:

1) фиолетовое

2) голубое